Struktura, vlastnosti, použití, kyselina stearová (CH3 (CH2) 16COOH)

3740
Abraham McLaughlin
Struktura, vlastnosti, použití, kyselina stearová (CH3 (CH2) 16COOH)

The kyselina stearová je pevná organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH3(CHdva)16COOH. Jedná se o karboxylovou kyselinu, která patří do skupiny nasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem. Je nažloutle bílé barvy a má podobný zápach jako loj nebo zvířecí tuk..

Říká se jí mastná kyselina, protože je přítomna v mnoha živočišných a rostlinných tucích a olejích. Je součástí metabolismu většiny živých bytostí a obecně se vyskytuje ve formě glycerinesteru.

Pevná kyselina stearová. Adam Rędzikowski [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Kakao má jeho vysoký podíl, stejně jako loj ze skotu, vepřový tuk a máslo. Je také přítomen v rostlinných olejích, jako je kukuřice. K jeho získání je tristearin hydrolyzován, to znamená, že je zpracován vodou a alkáliemi..

Požití kyseliny stearové potravinami a její vliv na zdraví v současné době pro výzkumníky vyvolává pochybnosti. Zdá se, že má více škodlivých než prospěšných účinků.

Je užitečný při přípravě léků, vodoizolačních obalů, parafínových svíček, mazacích tuků, materiálů pro formování postav, kosmetiky, mastí, krémů a mnoha dalších aplikací..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
  • 2 Názvosloví
  • 3 Fyzikální vlastnosti
    • 3.1 Fyzický stav
    • 3,2 Molekulová hmotnost
    • 3.3 Teplota tání
    • 3.4 Bod varu
    • 3.5 Bod vzplanutí
    • 3.6 Hustota
    • 3.7 Rozpustnost
    • 3.8 Disociační konstanta
  • 4 Chemické vlastnosti
  • 5 Poloha v přírodě
    • 5.1 Účinek požití kyseliny stearové s potravinami na lidské zdraví
  • 6 Získání
  • 7 použití
    • 7.1 V různých aplikacích
    • 7.2 Chytat komáry přenášející nemoci
  • 8 Reference

Struktura

Molekula kyseliny stearové má přímý řetězec 18 atomů uhlíku, ve kterém je poslední atom uhlíku součástí karboxylové skupiny -COOH. Uhlíkový řetězec má pouze jednotlivé vazby C-C, protože se jedná o nasycenou mastnou kyselinu.

Jeho rozšířený vzorec je:

CH3-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-COOH

Struktura molekuly kyseliny stearové. Na konci vidíte jeho dlouhý nasycený řetězec a skupinu -COOH. Wolfgang Schaefer [Public domain]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

-Kyselina stearová

-Kyselina oktadekanová

-Kyselina stearová

Fyzikální vlastnosti

Fyzický stav

Bílá až slabě žlutá krystalická pevná látka s mírným zápachem podobným mazu.

Molekulární váha

284,5 g / mol

Bod tání

69,3 ° C

Bod varu

383 ° C

Bod vzplanutí

196 ° C (metoda uzavřeného kelímku).

Hustota

0,9408 g / cm3 při 20 ° C

Rozpustnost

Nerozpustný ve vodě a plave na něm. Mírně rozpustný v alkoholu. Rozpustný v etheru, acetonu a chloroformu.

Disociační konstanta

pKna = 4,75

Chemické vlastnosti

Kyselina stearová reaguje s hydroxidem sodným (NaOH) za vzniku stearátu sodného, ​​což je mýdlo. Většina mýdel obsahuje stearát sodný.

Kyselina stearová a stearát sodný jsou považovány za obecně bezpečné a netoxické sloučeniny..

Poloha v přírodě

Kyselina stearová je jednou ze složek mnoha olejů a tuků rostlinného a živočišného původu. Obvykle se vyskytuje ve formě svého glycerinového esteru.

Sádlo. Jednou z jejích složek je kyselina stearová. Rasbak [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Je přítomen v mnoha pevných tucích, jako je loj, a v menší míře v polotuhých tucích, jako je sádlo, máslo, a v rostlinných olejích, jako je kukuřice a bavlna..

Máslo, jídlo, které obsahuje kyselinu stearovou. Autor: Congerdesign. Zdroj: Pixabay.

Je důležitou složkou kakaového másla (38%) a bambucké (africký strom, který produkuje druh ořechů) (38,1%).

Kakaová drť Kakaové máslo je velmi bohaté na kyselinu stearovou. Autor: Dghchocolatier. Zdroj: Pixabay.

Je součástí metabolismu mnoha živých bytostí, jako jsou rostliny, savci, lidé, korýši a řasy. To znamená, že ho například lidé mohou syntetizovat ve svém těle.

Účinek požití kyseliny stearové s potravinami na lidské zdraví

Kyselina stearová, i když se přirozeně vyskytuje v lidském těle, je také přijímána potravinami, které ji obsahují jak od zdroje, tak i do jejího složení..

Je třeba poznamenat, že mezi průmyslově zpracovanými potravinami došlo k vysazení tuků trans za to, že jsou velmi škodlivé pro lidské zdraví. Tyto tuky byly nahrazeny nasycenými mastnými kyselinami, včetně kyseliny stearové.

Účinky této substituce jsou stále předmětem studií. Nasycené mastné kyseliny s dlouhým řetězcem obecně zvyšují hladinu cholesterolu s nízkou hustotou, což souvisí s úmrtností na koronární a srdeční choroby.

Některé studie však naznačují, že kyselina stearová snižuje hladinu cholesterolu s nízkou hustotou, což naznačuje, že má antiaterogenní vlastnosti, to znamená, že nezpůsobuje tvorbu plaků v tepnách, ale spíše upřednostňuje zdraví cév..

Na druhé straně jiný výzkum naznačuje, že má nejvyšší protrombotický potenciál nasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem, což znamená, že může podporovat ucpávání cév.

Kromě toho bylo zjištěno, že vysoké hladiny kyseliny stearové v krvi jsou toxické pro určité buňky slinivky břišní, což může zhoršit příznaky cukrovky typu 2. Toto onemocnění je běžné u lidí s nadváhou..

Osoba s nadváhou. Nedoporučuje se jíst potraviny s kyselinou stearovou, protože by to mohlo způsobit nebo zvýšit cukrovku typu 2. Autor: Sedatgunduz. Zdroj: Pixabay.

Z těchto důvodů se jeho účinky stále zkoumají, protože nebylo možné objasnit, zda je jeho účinek příznivý nebo ne pro zdraví lidského organismu.

Získávání

Lze jej získat hydrolýzou glycerin stearátu nebo tristearinu C.3H5(COOC.)17H35)3, podle následující chemické reakce:

Triestearin + hydroxid sodný → stearát sodný + glycerin

Pro jeho komerční výrobu se provádí hydrogenace 18-uhlíkových nenasycených mastných kyselin, jako jsou ty, které jsou obsaženy v bavlníkových semenech a jiné zelenině..

Jinými slovy, vodík se přidává do dvojných vazeb C = C nenasycených mastných kyselin, přičemž zbývající jsou jednoduché vazby C-C, a to následovně:

-CH = CH- + Hdva → -CHdva-CHdva-

Aplikace

V různých aplikacích

Kyselina stearová je důležitá komerční chemická sloučenina.

Používá se ve farmaceutickém průmyslu k výrobě různých léčivých přípravků, jako jsou čípky, potahované pilulky pro střevní potíže nebo mimo jiné k potahování hořkých léků. Je také přísadou do mastí nebo mastí.

Protože je nerozpustný ve vodě, používá se v potravinářském průmyslu k izolaci obalů a při přípravě různých druhů vodotěsných materiálů..

Používá se také jako přísada do želé, pudinků, bonbónů a nealkoholických nápojů, protože jim dodává určitou viskozitu..

Používá se při výrobě stearinových svíček a v malých množstvích se přidává do parafínového vosku. Díky své struktuře se používá také v tvarovatelných materiálech, které se používají k výrobě trojrozměrných modelů..

Funguje také v nátěrech proti statické elektřině.

Jeho sodná sůl je mýdlo a používá se také k vytvrzování mýdel. Protože je to neškodná sloučenina pro člověka, používá se k výrobě kosmetiky jako změkčovadla nebo fatliquoru v krémech. Slouží také ke změkčení plastů.

Mýdla obecně obsahují stearát sodný, který je derivátem kyseliny stearové. Autor: Theresaharris10. Zdroj: Pixabay.
Kosmetické krémy často obsahují kyselinu stearovou. Autor: Photosforyou. Zdroj: Pixabay.

Kyselina stearová se používá k přípravě dalších chemických sloučenin, jako jsou určité stearáty kovů, například hliník, který se používá k výrobě mazacích tuků zahušťováním olejů, které je tvoří..

Kromě toho je přísadou některých pesticidů, používá se v lakových sušičkách a jako vulkanizační aktivátor syntetického kaučuku..

Chytat komáry nesoucí choroby

Kyselina stearová se úspěšně používá v lapačích ultrafialového (UV) světla k přilákání komárů přenášejících dengue.

Jeho charakteristická vůně je podobná vůni kyseliny mléčné, což je ta, která se nachází na kůži lidí, takže když je umístěn do pastí, přitahuje komáry, kteří jsou uvězněni v zařízení a umírají..

Reference

  1. Tvrzická, E. a kol. (2011). Mastné kyseliny jako biosloučeniny: Jejich role v lidském metabolismu, zdraví a nemoci - přehled. Část 1: Klasifikace, zdroje potravy a biologické funkce. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Česká republika. 2011 červen; 155 (2): 117-130. Obnoveno z biomed.upol.cz.
  2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Design zařízení objektivu sekundární svobody s kyselinou stearovou pro systém zachycení komárů s nízkým oslněním s ultrafialovými diodami emitujícími světlo. Electronics 2019, 8, 624. Obnoveno z mdpi.com.
  3. Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry (2005). Kyselina stearová a stearáty. Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
  4. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina stearová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Lu, H. a kol. (2016). Zvýšená cirkulující kyselina stearová vede k hlavnímu lipotoxickému účinku na myší pankreatické beta buňky při hyperlipidemii cestou závislou na PERK / p53 závislou na miR-34a-5p. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.

Zatím žádné komentáře