Získávání kyseliny ferulové, funkce, aplikace

1306
Simon Doyle
Získávání kyseliny ferulové, funkce, aplikace

The kyselina ferulová je to kyselina fenolová, která se všudypřítomně nachází ve stěně rostlinných buněk, a proto je přítomna v mnoha potravinách konzumovaných člověkem.

Jeho množství v rostlinných tkáních se může pohybovat od 5 gramů na kilogram tkáně v pšeničném zrnu, až 9 gramů na kilogram v řepné řízky nebo 50 gramů na kilogram v kukuřičných zrnech..

Chemická struktura kyseliny ferulové (Zdroj: Calvero [Public domain], přes Wikimedia Commons)

Lze jej získat chemickou syntézou nebo z přírodních zdrojů rostlinného původu a má silné antioxidační vlastnosti. To mu umožňuje mít více klinických farmakologických aplikací a také v potravinářském a kosmetickém průmyslu.. 

Používá se od roku 1975 jako konzervační a antimikrobiální látka pro potravinářské nebo rostlinné oleje pro různé účely..

Rejstřík článků

  • 1 Funkce
  • 2 Získání
    • 2.1 Získávání z přírodních zdrojů
  • 3 Funkce a aplikace
    • 3.1 V potravinářském průmyslu a dalších souvisejících odvětvích
    • 3.2 Ve farmakologii a medicíně
  • 4 Odkazy

Vlastnosti

Kyselina ferulová, označovaná také jako kyselina 4-hydroxy-3-methoxycinamová, se skládá z molekuly kyseliny trans-skořicové, která má methoxylové a hydroxylové substituenty v poloze 3, respektive 4. Tato sloučenina je konjugovaná kyselina ferulátová.

Jeho molekulární vzorec je C10H10O4 a má molekulovou hmotnost 194,18 g / mol. Zřídka se vyskytuje ve volné formě, protože se častěji pozoruje tvorba esterů s polysacharidy buněčné stěny, jako jsou například arabinoxylany, pektin a xyloglykany..

Lze také zjistit, že tvoří komplexy s bílkovinami, což naznačuje, že může být použit při přípravě komplexních gelů a dalších biomolekul..

Získávání

Kyselinu ferulovou lze získat chemickou syntézou nebo z přírodních sloučenin. Pomocí chemické syntézy je to možné získat z kondenzačních reakcí mezi molekulami vanilinu a kyseliny malonové a za použití piperidinu jako katalyzátoru..

Tímto způsobem se získají směsi cis a trans izomerů kyseliny ferulové (s vysokým výtěžkem), ale má tu nevýhodu, že reakce trvá až tři týdny..

Někteří vědci vylepšili tento způsob získávání s použitím benzylaminu jako katalytického činidla a zvýšení reakční teploty, zvýšení výtěžku a snížení celkové doby syntézy na méně než 3 hodiny..

Získané z přírodních zdrojů

Hlavní přírodní zdroje pro získání kyseliny ferulové jsou:

- Konjugáty kyseliny ferulové s nízkou molekulovou hmotností.

- Kyselina ferulová v buněčných stěnách rostlin.

- Tkáňová kultura (řepa, kukuřice atd.) Nebo mikrobiální fermentace.

Olej extrahovaný z otrub rýžových zrn obsahuje vysoké procento feruloylesterů, což z něj činí důležitý přírodní zdroj kyseliny ferulové..

Existují vědecké zprávy o získávání kyseliny ferulové z buněčné stěny rostlin, jejichž uvolňování se dosahuje pomocí enzymů feruloylesterázy produkovaných některými mikroorganismy (houby, bakterie a kvasinky).

Feruloylesterázy jsou enzymy patřící do podtřídy karboxylesteráz a jsou schopné uvolňovat molekuly kyseliny ferulové esterifikované na různé typy látek, jako je například methyl ferulát a určité feruloylované oligo a polysacharidy.

I když nejsou komerčně dostupné, tyto enzymy byly rozsáhle studovány, protože představují potenciální skok z hlediska optimalizace produkce kyseliny ferulové pomocí fermentačních technologií a genetického inženýrství..

Funkce a aplikace

Kyselina ferulová má mnoho funkcí v různých biologických a průmyslových kontextech. Je to silný antioxidant, metabolit v některých druzích rostlin, protizánětlivý prostředek a kardioprotektivum.

Je to jedna z nejhojnějších fenolových kyselin v rostlinných tkáních, vyskytujících se primárně v semenech a listech, ve volné formě nebo konjugovaná s jinými biopolymery.

Jeho schopnost vytvářet vazby s polysacharidy je průmyslově využívána ke zvýšení viskozity a tvaru gelů složených z molekul, jako je pektin a některé arabinoxylany..

Protože totéž platí pro reakce, které probíhají mezi kyselinou ferulovou a mnoha aminokyselinami, používá se ke zlepšení vlastností filmů na bázi bílkovin..

V potravinářském průmyslu a dalších souvisejících

Protože kyselina ferulová má nízké procento toxicity, byla schválena pro lidskou spotřebu jako přísada do různých kulinářských přípravků, kde působí hlavně jako přírodní antioxidant v potravinách, nápojích a dokonce i v kosmetice..

V Severní Americe je kyselina ferulová široce používána při přípravě esencí a přírodních výtažků z kávy, vanilky, bylin, koření a jiných komerčně zajímavých rostlin..

V konkrétním případě vanilinu (vanilky), což je aromatická sloučenina široce používaná v gastronomii a kosmetologii, byly provedeny různé experimenty s biokonverzí z přírodních zdrojů (jiných než lusky orchidejí), jako je lignin, aromatické aminokyseliny a kyselina ferulová.

Chemická struktura vanilinu (Zdroj: Edgar181 [Public domain] prostřednictvím Wikimedia Commons)

Některé druhy hub, kvasinek a bakterií mají schopnost vylučovat enzymy, které mohou přeměňovat kyselinu ferulovou na vanilin, buď dekarboxylací, redukcí nebo tvorbou koniferylalkoholu..

Ve farmakologii a medicíně

Přidání kyseliny ferulové a kurkuminu do jídel se považuje za výživovou techniku ​​ke snížení oxidačního poškození a amyloidní patologie související s Alzheimerovou chorobou.

Několik studií navíc ukazuje, že kyselina ferulová je vynikajícím antioxidantem, protože neutralizuje volné radikály a zvyšuje aktivitu enzymů odpovědných za inhibici enzymů produkujících volné radikály v těle..

Rovněž byla prokázána aktivita kyseliny ferulové při snižování hladin cholesterolu a lipoproteinů s nízkou hustotou v krevní plazmě, a to u hlodavců krmených stravou bohatou na kokosový olej a cholesterol.

Čínská medicína také využívá různé aspekty kyseliny ferulové; to je případ použití bylin, které jsou na to bohaté, k léčbě běžných stavů, jako je trombóza a arterioskleróza.

Kyselina ferulová má antimikrobiální a protizánětlivou aktivitu, protože brání růstu a reprodukci virů, jako je chřipka, virus AIDS a dalších syncytiálních virů dýchacích cest, které jsou v orientální japonské medicíně využívány po tisíciletí..

Reference

  1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Příprava kyseliny ferulové ze zemědělských odpadů: její zdokonalená extrakce a čištění. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
  2. Bourne, L. C. a Rice-Evans, C. (1998). Biologická dostupnost kyseliny ferulové. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222-227.
  3. Mancuso, C., a Santangelo, R. (2014). Kyselina ferulová: Farmakologické a toxikologické aspekty. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
  4. Národní centrum pro biotechnologické informace. Databáze PubChem. Kyselina ferulová, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (zpřístupněno 17. října 2019)
  5. Ou, S., & Kwok, K. C. (2004). Kyselina ferulová: Farmaceutické funkce, příprava a aplikace v potravinách. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261-1269.
  6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indické bylinné léky: možná silná terapeutická činidla pro revmatoidní artritidu. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12-17.
  7. Zhao, Z. a Moghadasian, M. H. (2008). Chemie, přírodní zdroje, příjem potravy a farmakokinetické vlastnosti kyseliny ferulové: přehled. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.

Zatím žádné komentáře