Struktura dimethylanilinu, vlastnosti, syntéza, použití

1195
Anthony Golden
Struktura dimethylanilinu, vlastnosti, syntéza, použití

The dimethylanilin nebo dimethylfenylamin je organická sloučenina, která je tvořena benzenovým kruhem s aminoskupinou substituovanou dvěma methylovými skupinami. Jeho chemický vzorec je C.8HjedenáctN.

Je také známý jako N, N-dimethylanilin, protože se jedná o derivát anilinu, ve kterém jsou vodíky aminoskupiny nahrazeny dvěma methylovými skupinami. To z něj dělá terciární amin.

Struktura N, N-dimethylanilinu. Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Mysid předpokládal (na základě stížností na porušení autorských práv). [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

N, N-dimethylanilin je světle žlutá až hnědá olejovitá kapalina s charakteristickým zápachem aminů. Je to bazická sloučenina a reaguje s kyselinou dusitou za vzniku nitrososloučeniny. Při vystavení vzduchu zhnědne.

Používá se při výrobě barviv na barvy. Používá se také jako aktivátor polymeračních katalyzátorů a ve směsích používaných pro záznam obrazu. Na druhé straně se používá při syntéze antibakteriálních nebo antibiotických sloučenin, jako jsou některé cefalosporiny odvozené od penicilinu. N, N-dimethylanilin je také základem pro získání dalších chemických sloučenin.

Je to hořlavá kapalina a při zahřátí na rozklad vydává toxické výpary. Akutní expozice člověka N, N-dimethylanilinu může mimo jiné vést k negativním účinkům, jako jsou bolesti hlavy, závratě, snížení kyslíku v krvi a namodralé zbarvení kůže..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
  • 2 Názvosloví
  • 3 Vlastnosti
    • 3.1 Fyzický stav
    • 3,2 Molekulová hmotnost
    • 3.3 Teplota tání
    • 3.4 Bod varu
    • 3.5 Bod vzplanutí
    • 3.6 Tlak páry
    • 3.7 Teplota samovznícení
    • 3.8 Hustota
    • 3.9 Index lomu
    • 3.10 Rozpustnost
    • 3.11 Konstanta bazicity
    • 3.12 Chemické vlastnosti
    • 3.13 Rizika
  • 4 Syntéza
  • 5 použití
    • 5.1 V průmyslu barviv
    • 5.2 Při výrobě fototvrditelných směsí
    • 5.3 Při výrobě skleněných vláken
    • 5.4 Při syntéze antibiotik
    • 5.5 Při katalýze chemických reakcí
    • 5.6 V různých aplikacích
  • 6 Reference

Struktura

Následující obrázek ukazuje prostorovou strukturu N, N-dimethylanilinu:

Prostorová struktura N, N-dimethylanilinu. Aischylos [Public domain]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- N, N-dimethylanilin

- Dimethylanilin

- Dimethylfenylamin

- N, N-dimethylbenzenamin

N, N je umístěn v názvu, což znamená, že dvě methylové skupiny (-CH3) jsou připojeny k dusíku (N), nikoli k benzenovému kruhu.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bledě žlutá až hnědá kapalina.

Molekulární váha

121,18 g / mol.

Bod tání

3 ° C.

Bod varu

194 ° C.

Bod vzplanutí

63 ° C (metoda uzavřeného kelímku). Je to minimální teplota, při které vydává páry, které se mohou vznítit, pokud nad ní prochází plamen..

Tlak páry

0,70 mm Hg při 25 ° C.

teplota samovznícení

371 ° C Je to minimální teplota, při které spontánně hoří při atmosférickém tlaku bez vnějšího zdroje tepla nebo plamene..

Hustota

0,9537 g / cm3 při 20 ° C.

Index lomu

1,5582 při 20 ° C.

Rozpustnost

Ve vodě je velmi málo rozpustný: 1 454 mg / l při 25 ° C.

Je snadno rozpustný v alkoholu, chloroformu a etheru. Rozpustný v acetonu, benzenu a okysličených a chlorovaných rozpouštědlech.

Konstanta bazicity

K.b 11.7, což naznačuje, s jakou lehkostí tato sloučenina přijímá vodíkový iont z vody.

Chemické vlastnosti

N, N-dimethylanilin je bazická sloučenina. Reakcí s kyselinou octovou se získá N, N-dimethylaniliniumacetát.

Skupina -N (CH3)dva N, N-dimethylanilinu je silný aktivátor aromatické substituce v dané poloze v následujících situacích benzenového kruhu.

Reaguje s dusitanem sodným (NaNOdva) v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové (HCl) za vzniku p-nitroso-N, N-dimethylanilinu. Také s kyselinou dusitou vytváří na místě stejnou nitrosovanou sloučeninu v následujících situacích.

Když N, N-dimethylanilin reaguje s benzendiazoniumchloridem, v mírně kyselém prostředí se vytvoří azosloučenina typu Ar-N = N-Ar ', kde Ar je aromatická skupina. Molekuly s azoskupinami jsou silně zbarvené sloučeniny.

Rizika

Při zahřátí na rozklad vydává vysoce toxické páry anilinu a oxidy dusíku NOX.

Je to hořlavá kapalina.

Ve vodě vystavené slunečnímu záření se pomalu rozkládá. Neodbourává se.

Těká z mokré půdy a vodních ploch. Neodpařuje se ze suché půdy a pohybuje se skrz ni. Neakumuluje se v rybách.

Může být absorbován kůží. Rovněž se rychle vstřebává při vdechování. Vystavení člověka N, N-dimethylanilinu může snížit obsah kyslíku v krvi, což má za následek modravé zabarvení kůže..

Akutní vdechování této sloučeniny může vést k negativním účinkům na centrální nervový systém a oběhový systém s bolestmi hlavy, cyanózou a závratěmi..

Syntéza

Lze jej vyrobit několika způsoby:

- Z anilinu a methanolu pod tlakem v přítomnosti kyselých katalyzátorů, jako je HdvaSW4. Získá se síran, který se převede na bázi přidáním hydroxidu sodného.

Syntéza N, N-dimethylanilinu. Werderkli - vlastní práce. Veřejná doména. Zdroj: Wikipedia Commons.

- Průchod anilinové páry a dimethyletheru přes aktivovaný oxid hlinitý.

- Zahřívání směsi anilinu, aniliniumchloridu a methanolu pod tlakem a následná destilace.

Aplikace

V průmyslu barviv

Kvůli vlastnosti reagovat s benzendiazoniumchloridem za vzniku azosloučenin se N, N-dimethylanilin používá jako meziprodukt při výrobě barviv..

Je to surovina při syntéze barviv z rodiny methylových fialek.

Metyl fialové barvivo. Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Shaddack předpokládá (na základě stížností na porušení autorských práv). [Veřejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons

Při výrobě směsí, které lze vytvrdit

N, N-dimethylanilin je součástí fototvrditelné směsi, která prochází vytvrzovací reakcí v důsledku vysoké citlivosti na viditelné nebo blízké infračervené světlo, takže ji lze použít pro záznam obrazu nebo fotorezistní materiály..

N, N-dimethylanilin je jednou ze složek směsi, která způsobuje senzibilizaci na vlnové délky, a to takovým způsobem, že je kompozice vytvrzována světlem nízkoenergetických vlnových délek.

Odhaduje se, že role N, N-dimethylanilinu pravděpodobně potlačuje terminační reakci radikální polymerace způsobenou kyslíkem..

Ve výrobě ze skleněných vláken

N, N-dimethylanilin se používá jako katalytické tvrdidlo v některých pryskyřicích ze skleněných vláken.

Při syntéze antibiotik

N, N-dimethylanilin se podílí na syntéze cefalosporinů vycházející z penicilinů.

Penicilinsulfoxidy se převádějí na cefémové deriváty zahříváním v přítomnosti bazických katalyzátorů, jako je N, N-dimethylanilin.

Tyto cefalosporiny vykazují antibakteriální aktivitu proti grampozitivním a gramnegativním organismům, jakož i proti penicilin-rezistentním stafylokokům..

Antibiotika Alina Kuptsova. Zdroj: Pixabay.

Je však třeba poznamenat, že N, N-dimethylanilin zůstává v těchto antibiotikách jako nečistota..

Při katalýze chemických reakcí

N, N-dimethylanilin se používá při aktivaci katalyzátorů polymerace olefinů.

Používá se společně s pentafluorfenolem (C.6F5OH), se kterým tvoří iontovou sloučeninu [HNPhMedva]+[H (OC6F5)dva]-. Tato iontová sloučenina má jeden nebo dva aktivní protony, které aktivují katalyzátor na bázi přechodného kovu.

Kromě toho se při výrobě pryskyřic používá N, N-dimethylanilin jako urychlovač polymerace nebo promotor pro tvorbu polyesterových pryskyřic. Jeho působení generuje rychlé vytvrzení pryskyřice.

V různých aplikacích

Používá se při syntéze dalších chemických sloučenin, například vanilinu, a jako meziprodukt pro farmaceutické léky.

Používá se také jako rozpouštědlo, jako alkylační činidlo, jako stabilizátor a pro výrobu barev a nátěrů..

Reference

  1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimethylanilin. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Morrison, R.T. a Boyd, R.N. (2002). Organická chemie. 6. vydání. Prentice-Hall.
  3. (2000). N, N-dimethylanilin. Souhrn. Obnoveno z epa.gov
  4. Zanaboni, P. (1966). Nenasycená polyesterová pryskyřičná kompozice, která má vysokou stabilitu a rychlé vytvrzování při nízkých teplotách za použití směsi dimethylanilinu, triethanolaminu a difenylaminu. NÁS. Patent č. 3 236 915. 22. února 1966.
  5. Nudelman, A. a McCaully, R.J. (1977). Způsob přesmyku penicilinů na cefalosporiny a jejich meziprodukty. NÁS. Patent č. 4 010 156. 1. března 1977.
  6. Kouji Inaishi (2001). Foto vytvrditelná kompozice. NÁS. Patent č. 6 171 759 B1. 9. ledna 2001.
  7. Luo, L. a kol. (2012). Iontová kyselina bronstedová. NÁS. Patent č. 8 088 952 B2. 3. ledna 2012.

Zatím žádné komentáře