The dimethylanilin nebo dimethylfenylamin je organická sloučenina, která je tvořena benzenovým kruhem s aminoskupinou substituovanou dvěma methylovými skupinami. Jeho chemický vzorec je C.8HjedenáctN.
Je také známý jako N, N-dimethylanilin, protože se jedná o derivát anilinu, ve kterém jsou vodíky aminoskupiny nahrazeny dvěma methylovými skupinami. To z něj dělá terciární amin.
N, N-dimethylanilin je světle žlutá až hnědá olejovitá kapalina s charakteristickým zápachem aminů. Je to bazická sloučenina a reaguje s kyselinou dusitou za vzniku nitrososloučeniny. Při vystavení vzduchu zhnědne.
Používá se při výrobě barviv na barvy. Používá se také jako aktivátor polymeračních katalyzátorů a ve směsích používaných pro záznam obrazu. Na druhé straně se používá při syntéze antibakteriálních nebo antibiotických sloučenin, jako jsou některé cefalosporiny odvozené od penicilinu. N, N-dimethylanilin je také základem pro získání dalších chemických sloučenin.
Je to hořlavá kapalina a při zahřátí na rozklad vydává toxické výpary. Akutní expozice člověka N, N-dimethylanilinu může mimo jiné vést k negativním účinkům, jako jsou bolesti hlavy, závratě, snížení kyslíku v krvi a namodralé zbarvení kůže..
Rejstřík článků
Následující obrázek ukazuje prostorovou strukturu N, N-dimethylanilinu:
- N, N-dimethylanilin
- Dimethylanilin
- Dimethylfenylamin
- N, N-dimethylbenzenamin
N, N je umístěn v názvu, což znamená, že dvě methylové skupiny (-CH3) jsou připojeny k dusíku (N), nikoli k benzenovému kruhu.
Bledě žlutá až hnědá kapalina.
121,18 g / mol.
3 ° C.
194 ° C.
63 ° C (metoda uzavřeného kelímku). Je to minimální teplota, při které vydává páry, které se mohou vznítit, pokud nad ní prochází plamen..
0,70 mm Hg při 25 ° C.
371 ° C Je to minimální teplota, při které spontánně hoří při atmosférickém tlaku bez vnějšího zdroje tepla nebo plamene..
0,9537 g / cm3 při 20 ° C.
1,5582 při 20 ° C.
Ve vodě je velmi málo rozpustný: 1 454 mg / l při 25 ° C.
Je snadno rozpustný v alkoholu, chloroformu a etheru. Rozpustný v acetonu, benzenu a okysličených a chlorovaných rozpouštědlech.
K.b 11.7, což naznačuje, s jakou lehkostí tato sloučenina přijímá vodíkový iont z vody.
N, N-dimethylanilin je bazická sloučenina. Reakcí s kyselinou octovou se získá N, N-dimethylaniliniumacetát.
Skupina -N (CH3)dva N, N-dimethylanilinu je silný aktivátor aromatické substituce v dané poloze v následujících situacích benzenového kruhu.
Reaguje s dusitanem sodným (NaNOdva) v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové (HCl) za vzniku p-nitroso-N, N-dimethylanilinu. Také s kyselinou dusitou vytváří na místě stejnou nitrosovanou sloučeninu v následujících situacích.
Když N, N-dimethylanilin reaguje s benzendiazoniumchloridem, v mírně kyselém prostředí se vytvoří azosloučenina typu Ar-N = N-Ar ', kde Ar je aromatická skupina. Molekuly s azoskupinami jsou silně zbarvené sloučeniny.
Při zahřátí na rozklad vydává vysoce toxické páry anilinu a oxidy dusíku NOX.
Je to hořlavá kapalina.
Ve vodě vystavené slunečnímu záření se pomalu rozkládá. Neodbourává se.
Těká z mokré půdy a vodních ploch. Neodpařuje se ze suché půdy a pohybuje se skrz ni. Neakumuluje se v rybách.
Může být absorbován kůží. Rovněž se rychle vstřebává při vdechování. Vystavení člověka N, N-dimethylanilinu může snížit obsah kyslíku v krvi, což má za následek modravé zabarvení kůže..
Akutní vdechování této sloučeniny může vést k negativním účinkům na centrální nervový systém a oběhový systém s bolestmi hlavy, cyanózou a závratěmi..
Lze jej vyrobit několika způsoby:
- Z anilinu a methanolu pod tlakem v přítomnosti kyselých katalyzátorů, jako je HdvaSW4. Získá se síran, který se převede na bázi přidáním hydroxidu sodného.
- Průchod anilinové páry a dimethyletheru přes aktivovaný oxid hlinitý.
- Zahřívání směsi anilinu, aniliniumchloridu a methanolu pod tlakem a následná destilace.
Kvůli vlastnosti reagovat s benzendiazoniumchloridem za vzniku azosloučenin se N, N-dimethylanilin používá jako meziprodukt při výrobě barviv..
Je to surovina při syntéze barviv z rodiny methylových fialek.
N, N-dimethylanilin je součástí fototvrditelné směsi, která prochází vytvrzovací reakcí v důsledku vysoké citlivosti na viditelné nebo blízké infračervené světlo, takže ji lze použít pro záznam obrazu nebo fotorezistní materiály..
N, N-dimethylanilin je jednou ze složek směsi, která způsobuje senzibilizaci na vlnové délky, a to takovým způsobem, že je kompozice vytvrzována světlem nízkoenergetických vlnových délek.
Odhaduje se, že role N, N-dimethylanilinu pravděpodobně potlačuje terminační reakci radikální polymerace způsobenou kyslíkem..
N, N-dimethylanilin se používá jako katalytické tvrdidlo v některých pryskyřicích ze skleněných vláken.
N, N-dimethylanilin se podílí na syntéze cefalosporinů vycházející z penicilinů.
Penicilinsulfoxidy se převádějí na cefémové deriváty zahříváním v přítomnosti bazických katalyzátorů, jako je N, N-dimethylanilin.
Tyto cefalosporiny vykazují antibakteriální aktivitu proti grampozitivním a gramnegativním organismům, jakož i proti penicilin-rezistentním stafylokokům..
Je však třeba poznamenat, že N, N-dimethylanilin zůstává v těchto antibiotikách jako nečistota..
N, N-dimethylanilin se používá při aktivaci katalyzátorů polymerace olefinů.
Používá se společně s pentafluorfenolem (C.6F5OH), se kterým tvoří iontovou sloučeninu [HNPhMedva]+[H (OC6F5)dva]-. Tato iontová sloučenina má jeden nebo dva aktivní protony, které aktivují katalyzátor na bázi přechodného kovu.
Kromě toho se při výrobě pryskyřic používá N, N-dimethylanilin jako urychlovač polymerace nebo promotor pro tvorbu polyesterových pryskyřic. Jeho působení generuje rychlé vytvrzení pryskyřice.
Používá se při syntéze dalších chemických sloučenin, například vanilinu, a jako meziprodukt pro farmaceutické léky.
Používá se také jako rozpouštědlo, jako alkylační činidlo, jako stabilizátor a pro výrobu barev a nátěrů..
Zatím žádné komentáře