Struktura sterolů, funkce a příklady

3830
Simon Doyle

The steroly Jedná se o třídu steroidů, nezmýdelnitelných lipidů, pro které je charakteristická alkoholová funkční skupina OH. Sečteno a podtrženo: jsou to alkoholické steroidy. Jsou součástí biochemie téměř všech živých bytostí, mnohobuněčných i jednobuněčných, protože se vyskytují u zvířat, rostlin, hub, bakterií a řas..

Jelikož jsou steroidy, představují výchozí materiály pro syntézu steroidních hormonů a vitamínů, které jsou solubilizovány v tucích. Jsou odvozeny do tří hlavních typů: zoosteroly přítomné u zvířat a zejména u savců; fytosteroly, v rostlinách nebo zelenině; a mycosteroly nalezené v mikroorganismech.

Cholesterol přítomný v uzeninách, sýrech a červeném mase je nejznámějším sterolem ze všech. Zdroj: Pexels.

Název „sterol“ zní obecně uším divně; ale nestane se to samé, když uslyší slovo „cholesterol“. A je to tak, že cholesterol je ve skutečnosti sterol. Je to nejdůležitější sterol v živočišných buňkách, takže mnoho potravin z nich získaných, jako jsou klobásy nebo krevní párky, je bohatých na cholesterol.

Jednou z hlavních a nejzajímavějších funkcí sterolů je zvýšit flexibilitu lipidové dvojvrstvy buněčných membrán. Tímto způsobem se stávají dynamičtějšími a chovají se, jako by to byla řádně tekoucí kapalina (hřeben nebo vlnový typ).

Rejstřík článků

  • 1 Struktura sterolů
    • 1,1 Cholesterol
  • 2 funkce
    • 2.1 Syntéza vitamínů rozpustných v tucích
    • 2.2 Syntéza steroidních hormonů
    • 2.3 Stabilita buněčných membrán
  • 3 Příklady sterolů
    • 3.1 U zvířat
    • 3.2 V rostlinách
    • 3.3 V houbách
    • 3.4 V bakteriích
  • 4 Odkazy

Struktura sterolů

Obecná struktura sterolů a jejich derivátů. Zdroj: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Na obrázku výše máme základní strukturu pro steroly. Mají čtyři kruhy, z nichž tři jsou šestihranné a jeden pětiúhelníkový, které společně dostávají specifický název cyklopentaneperhydrofenanthren; strukturní kostra steroidů a tato rodina lipidů.

V C-3 máme hydroxylovou skupinu, OH, která dává molekule alkoholový charakter. Na druhém konci je v C-17 postranní řetězec R, který bude od sebe odlišovat různé typy sterolů, stejně jako přítomnost substituentů na jiných uhlících..

O sterolech se říká, že jsou amfipatické molekuly, protože mají ve své struktuře plně lokalizované polární a nepolární oblasti. OH skupina se stává hydrofilní polární hlavou nebo oblastí; zatímco zbytek uhlíkového těla je ocasní nebo nepolární oblast, hydrofobní.

Sterolová struktura může zpočátku vyvolávat falešný dojem, že je úplně plochá; ale ve skutečnosti to připomíná list s mírnými záhyby.

Pokud neexistují dvojné vazby, kroužky nejsou úplně ploché, protože jejich uhlíky jsou hybridizovány sp.3. Steroly jsou však dostatečně laminární, aby se „vplížily“ do těsných prostorů buněčných membrán..

Cholesterol

Struktura cholesterolu. Zdroj: BorisTM přes Wikipedii.

Ačkoli je první ukázaná struktura nejobecnější ze všech, struktura cholesterolu je prakticky základem pro srovnání struktur jiných důležitých sterolů; to znamená, že jsou velmi podobné, ale s extra dvojnými vazbami nebo s dalšími přídavnými alkylovými substituenty, jako jsou methylové nebo ethylové skupiny.

Funkce

Syntéza vitamínů rozpustných v tucích

Steroly jsou výchozími látkami pro čtyři základní vitamíny pro tělo: A, D, E a K. Proto nepřímo steroly pomáhají zlepšovat vidění, zajišťují zdravou pokožku, posilují kosti a imunitní systém a poskytují tělu antioxidanty..

Syntéza steroidních hormonů

Jak již bylo uvedeno výše, cholesterol je hlavním sterolem u zvířat. Podílí se na syntéze žlučových kyselin (žluči) v játrech, které pomáhají při asimilaci živin a rozpouštění tuků. Představuje organický materiál pro syntézu vitaminu D v našem těle a pro stavbu buněčných membrán.

Stejně tak naše tělo potřebuje cholesterol pro syntézu steroidních hormonů; jako je aldosteron, kortizol, testosteron a estrogen. Steroly proto hrají důležitou roli v buněčné signalizaci, takže vzdálené orgány komunikují výměnou molekul..

Stabilita buněčných membrán

Lipidová dvojvrstva buněčných membrán není tuhá, ale částečně se pohybuje nebo vlní, a proto má tekutost, která je nezbytná pro to, aby buňky mohly účinně reagovat na vnější podněty nebo signály. Membrána přijímá pohyb podobný vlně, jako by to byla kapalina tekoucí řádným způsobem.

Steroly regulují dynamiku membrán tak, aby nebyly příliš tuhé, ani nevytekly z pořádku. Ukládají tak rozkaz. Dělají to spojením mezi apolárními ocasy lipidové dvojvrstvy, interakcí s nimi pomocí disperzních sil a nutením k pohybu nebo zastavení..

Tyto membrány odpovídají nejen těm, které oddělují cytoplazmu od extracelulárního prostředí, ale také těm, které lemují mitochondrie a endoplazmatické retikulum.

Existují studie, které skutečně zkoumají účinek substituentů sterolu na tekutost membrány; pokud dojde ke zvýšení nebo zvýšení jejich dynamiky v případě, že substituenty jsou alkyl a rozvětvené, nebo polární skupiny jako OH a NHdva.

Příklady sterolů

U zvířat

Cholesterol je zdaleka nejdůležitějším živočišným sterolem. Z dalších zoosterolů můžeme zmínit také cholestenol, coprastenol a demosterol.

V rostlinách

Doposud nebyla zmíněna žádná fytosterol nebo rostlinný sterol, které jsou stejně důležité pro naši spotřebu, protože jsou uváděny na trh jako doplňky výživy ke snížení vysoké hladiny cholesterolu, aby se zabránilo jejich absorpci..

Mezi fytosteroly máme: kampesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol a brassicaesterol, přičemž první tři jsou hlavní fytosteroly nacházející se v různých druzích rostlin a rostlinných olejích (kukuřice, slunečnice, sója, palma atd.).

Cholesterol je také součástí sterolů přítomných v rostlinách. Opět je přijatelné si myslet, že část sterolů je nějakým způsobem odvozena z cholesterolu, protože jejich struktury jsou velmi podobné, kromě toho, že obsahují další methylové nebo ethylové skupiny..

V houbách

Hlavní sterol v houbách se nazývá ergosterol, obvykle zkráceně ERG:

Struktura ergosterolu. Zdroj: Mysid přes Wikipedii.

Ergosterol se o něco více liší od cholesterolu tím, že má dvě extra dvojné vazby, z nichž jedna je umístěna v postranním řetězci R zcela vpravo. Tento sterol pomáhá chránit houby před působením určitých antibiotik..

V bakteriích

A konečně máme hopanoidy, které jsou považovány za primitivní steroly a umožňují bakteriím odolat nepřátelským podmínkám teploty, tlaku, kyselosti nebo vysoce slaného prostředí. Hopanoidy nejsou ani strukturálně založeny na čtyřech kondenzovaných prstencích, ale sestávají spíše z pěti prstenců.

Reference

  1. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Redakční Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10. vydání.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Sterol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2019). Steroly. ScienceDirect. Obnoveno z: sciencedirect.com
  6. Dufourc E. J. (2008). Steroly a dynamika membrány. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10,1007 / s12154-008-0010-6
  7. William W. Christie. (2019). Steroly 3. Steroly a jejich konjugáty z rostlin a nižších organismů. Lipidová síť. Obnoveno z: lipidhome.co.uk

Zatím žádné komentáře