The fukóza (zkráceně Fuc), nebo 6-L-deoxy-galaktóza, je částečně deoxygenovaný (deoxysugar) šestikarbonový monosacharid, jehož empirický vzorec je C6H12NEBO5. Stejně jako ostatní monosacharidy jde o vícesytný cukr.
Když je hydroxylová skupina nahrazena atomem vodíku, je odvozen deoxysachar. Ačkoli teoreticky by tato náhrada mohla ovlivnit jakoukoli hydroxylovou skupinu jakéhokoli monosacharidu, v přírodě existuje malá rozmanitost deoxysacharidů.
Některé deoxysachary jsou: 1) deoxyribóza (2-deoxy-D-ribóza) odvozená od D-ribózy, která je součástí DNA; 2) ramnóza (6-D-deoxymanóza), odvozená od D-manózy; 3) fukóza, odvozená od L-galaktózy. Ta druhá je častější než D-fukóza, odvozená od D-galaktózy.
Rejstřík článků
Fukóza je známá také pod jmény 6-deoxy-galaktohexóza, fukopyranóza, galaktomethylosa a rodeóza..
Ačkoli se běžně vyskytuje při tvorbě polysacharidů a glykoproteinů, je izolován jako monosacharid sladší než galaktóza. To je způsobeno skutečností, že nahrazení hydroxylové skupiny atomem vodíku zvyšuje hydrofobní charakter, a tedy sladkost molekuly..
Hydroxylové skupiny fukózy mohou procházet stejnými reakcemi jako jiné cukry a produkovat širokou škálu acetalů, glykosidů, etherů a esterů..
Fukosylovaná biomolekula je molekula, ke které byly působením fukosyltransferázy připojeny molekuly fukózy prostřednictvím glykosidových vazeb. Když dojde k hydrolýze glykosidových vazeb působením fukosidázy, čímž dojde k oddělení fukózy, říká se, že biomolekula byla defukosylována.
Když jsou glukany fukosylovány, vznikají složitější glukany nazývané fukany, které mohou nebo nemusí být součástí glykoproteinů. Sulfátované fukany jsou definovány jako polysacharidy, které obsahují sulfátované zbytky L-fukózy. Jsou typické pro hnědé řasy. Mezi příklady patří askofylan, sargasan a pelvetan..
Jedním z nejlépe studovaných fukanů je fucoidan získaný z hnědých řas Fucus vesiculosus, který je na trhu (Sigma-Aldrich Chemical Company) po celá desetiletí.
D-fukóza je přítomna v antibiotických látkách produkovaných mikroby a v rostlinných glykosidech, jako je convolvulin, chartreusin, ledienosid a keirotoxin.
L-fukóza je složkou polysacharidů z řas, listů švestky, lnu, semen sóji a řepky, tragantu z gumy, buněčných stěn brambor, hlíz manioku, ovoce kiwi, kůry ceiba a mucigelu kukuřice caliptra, stejně jako jiné rostliny.
L-fukóza je také přítomna ve vejcích mořského ježka a v želatině, která chrání žabí vejce.
U savců tvoří fukany s L-fukózou ligandy, které působí na selektinem zprostředkovanou adhezi leukocytů a endotelu a účastní se mnoha ontogenetických událostí.
L-fukóza je hojná ve fukosfingolipidech gastrointestinálního epitelu a kostní dřeně a v malém množství se objevuje v chrupavkách a keratinních strukturách.
U lidí jsou fukany L-fukózy součástí glykoproteinů ve slinách a žaludečních šťávách. Jsou také součástí antigenů, které definují krevní skupiny ABO. Jsou přítomny v různých oligosacharidech v mateřském mléce.
Fukosyltransferázy používají GDP-fukózu, nukleotidem aktivovanou formu fukózy, jako donor fukózy při konstrukci fukosylovaných oligosacharidů.
GDP-fukóza je odvozena z GDP-manózy postupným působením dvou enzymů: GDP-manóza 4,6-dehydratáza a GDP-4-keto-6-deoximanóza 3,5-epimeráza-4-reduktáza.
Použitím kofaktoru NADP + první enzym katalyzuje dehydrataci GDP-manózy. Redukce polohy 6 a oxidace polohy 4 produkuje GDP-6-deoxy-4-keto-manózu (během reakce je hybrid přenesen z pozice 4 do 6 cukru).
Druhý enzym, který je závislý na NADPH, katalyzuje epimerizaci pozic 3 a 5 a redukci 4-keto skupiny GDP-6-deoxy-4-keto-manózy..
Bakterie mohou růst pomocí fukózy jako jediného zdroje uhlíku a energie pomocí fukózy indukovatelného operonu, který kóduje katabolické enzymy pro tento cukr..
Výše uvedený proces zahrnuje: 1) vstup volné fukózy přes buněčnou stěnu zprostředkovanou permeázou; 2) izomerizace fukózy (aldózy) za vzniku fukulosy (ketózy); 3) fosforylace fukulosy za vzniku fukulosa-1-fosfátu; 4) aldolázová reakce za vzniku laktaldehydu a dihydroxyacetonfosfátu z fukulosa-1-fosfátu.
Mezi příznaky mnoha typů rakovinných nádorů patří přítomnost proteinů vázaných na glukan, které se vyznačují pozměněným složením oligosacharidů. Přítomnost těchto abnormálních glukanů, mezi nimiž vynikají fukany, souvisí s malignitou a metastatickým potenciálem těchto nádorů.
U rakoviny prsu nádorové buňky začleňují fukózu do glykoproteinů a glykolipidů. Fukóza přispívá k progresi této rakoviny a podporuje aktivaci rakovinných kmenových buněk, hematogenní metastázy a invazi nádorů prostřednictvím extracelulárních matric..
U karcinomu plic a hepatokarcinogeneze je zvýšená exprese fukózy spojena s vysokým metastatickým potenciálem a nízkou pravděpodobností přežití.
Naproti tomu některé sulfátované fukany jsou slibnými látkami při léčbě rakoviny, jak bylo stanoveno řadou studií in vitro s buněčnými liniemi rakoviny, včetně těch, které způsobují rakovinu prsu, plic, prostaty, žaludku, tlustého střeva a konečníku..
Zvýšená exprese fukanů v sérových imunoglobulinech byla spojena s juvenilní a dospělou revmatoidní artritidou.
Deficit adheze leukocytů II je vzácné vrozené onemocnění způsobené mutacemi, které mění aktivitu transportéru FDP-fukózy umístěného v Golgiho aparátu.
Pacienti trpí mentální a psychomotorickou retardací a trpí opakovanými bakteriálními infekcemi. Toto onemocnění příznivě reaguje na perorální dávky fukózy.
Sulfátované fukany získané z hnědých řas jsou důležitými zásobníky sloučenin s terapeutickým potenciálem.
Mají protizánětlivé a antioxidační vlastnosti, inhibují migraci lymfocytů v místech infekce a upřednostňují uvolňování cytokinů. Zvyšte imunitní odpověď aktivací lymfocytů a makrofágů.
Mají antikoagulační vlastnosti. Perorálně prokázáno, že inhibuje agregaci krevních destiček u lidských pacientů.
Mají antibiotický a antiparazitický potenciál a inhibují růst žaludečních patogenních bakterií Helicobacter pylori. Zabijte parazity Plasmodium spp. (původce malárie) a Leishmania donovani (původce americké viscerotropní leishmaniózy).
Nakonec mají silné antivirové vlastnosti, které brání vstupu do buňky několika virů, které mají velký význam pro lidské zdraví, včetně Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, virus herpes simplex a virus chřipky.
Zatím žádné komentáře