The isopropyl nebo isopropyl je alkylová skupina nebo substituent, jeden z nejběžnějších a nejjednodušších v organické chemii. Je to jeden ze strukturních izomerů propylu, CH3CHdvaCHdva-, skupina odvozená od propanu, CH3CHdvaCH3. Jeho kostra by mohla být napsána jako (CH3)dvaCH-, což ukazuje, že má také tři uhlíky.
Pokud je isopropyl nalezen ve velkých molekulách, je zjednodušen symbolem iPr; i když u malých sloučenin to není nutné a je velmi snadné jej identifikovat. Lze z něj získat řadu organických sloučenin, které, i když mají jednoduchý vzhled, jsou univerzální pro různé aplikace; mezi nimi isopropylalkohol (CH3)dvaCHOH.
Nahoře je zobrazen uhlíkový skelet izopropylové skupiny. Všimněte si, že ve středu máme „sekundární“ uhlík, který je spojen se dvěma methylovými skupinami, CH3, na vodík a na neznámý segment představovaný sinuozitami; Může to být heteroatom, funkční skupina, alifatický řetězec (R), aromatický kruh (Ar) atd..
Pokud je pozorována, isopropylová skupina připomíná Y, což je charakteristika, která je nezbytná k jejímu rozpoznání na první pohled při zvažování jakékoli molekulární struktury. Čím menší je isopropyl ve srovnání s molekulou, jejíž je součástí, říká se, že působí jednoduše jako substituent, který se vyskytuje v mnoha sloučeninách.
Rejstřík článků
Pokud trochu více zapojíme chemickou povahu isopropylové skupiny, můžeme dodat, že kromě toho, že je alkyl (a alifatický), tj. Složený pouze z atomů uhlíku a vodíku, je nepolární. Je to proto, že všechny jeho vazby, C-H a C-C, mají nízkou polaritu, takže neexistují žádné oblasti bohaté nebo chudé na elektrony (dipóly).
Apolarita isopropylu neznamená, že je elektronově chudý; naopak, jako substituent jim dává elektronegativnější atomy. Proto kdekoli vidíme Y v molekule, budeme vědět, že dávala elektronickou hustotu svému okolí; konečným výsledkem má být zóna bez dipólu.
Isopropyl je také považován za alifatický, protože postrádá aromatičnost, která se nachází v kruzích s konjugovanými dvojnými vazbami (benzenového typu).
Pokud jde o název, bude původ isoprefixu vysvětlen v následující části. Avšak jeho název podle IUPAC je 1-methylethyl, protože na druhém uhlíku ethylového řetězce je -CHdvaCH3, dosadíme H za methylovou skupinu, -CH (CH3) CH3, které lze také zapsat jako -CH (CH3)dva.
Struktura isopropylové skupiny je zobrazena výše, což představuje model koulí a pruhů. V tom opět oceňujeme Y; ale není to ploché, jak by se na první pohled mohlo zdát. Bílá pole funguje jako sinuozity na prvním obrázku a skrývá druhý segment molekuly bez ohledu na sloučeninu..
Všechny atomy uhlíku mají chemickou sp hybridizaci3, takže není možné, aby pobývali ve stejné rovině. Vazby C-C mají přibližný úhel 109,5 °, což deformuje konce Y trochu pod nebo nad jeho hypotetickou rovinou..
Tento pohled na jeho strukturu je velmi užitečný, protože usnadňuje rozpoznání při pohledu na jiné molekulární modely..
Pokud by byla rovina zrcadla nakreslena uprostřed uhlíku CH, bylo by vidět, že methylové skupiny se „odrážejí“ na obou stranách zrcadla. Proto tato rovina rozděluje skupinu -CH (CH3)dva na dvě stejné poloviny; to by se u propylu nestalo, protože má přímý řetězec. Odtud pochází předpona iso-, která se používá pro tento alkylový substituent.
Možná je isopropylalkohol nejpozoruhodnější sloučeninou isopropylového derivátu, protože je to také nejjednodušší sekundární alkohol, který je široce prodáván v plastových lahvích v lékárnách jako antiseptický roztok. Jeho struktura je:
Všimněte si, že ve středu pod skupinou OH (červená) znovu najdeme Y, což dává falešný vzhled bytí. Tento alkohol se získá jednoduše změnou sinuosit nebo bílého rámečku, který již ukazuje skupina OH. Totéž platí pro další skupiny nebo heteroatomy.
Předpokládejme, že to není OH, ale atom halogenu X (F, Cl, Br a I). V takovém případě získáme isopropylhalogenidy, XCH (CH3)dva. Tyto organické sloučeniny se vyznačují tím, že jsou vysoce těkavé kapaliny, případně se používají jako zdroje isopropylu při alkylačních reakcích (jejich přidání k dalším molekulám)..
Mezi těmito halogenidy tedy máme:
-Isopropylfluorid, FCH (CH3)dva
-Isopropylchlorid, ClCH (CH3)dva
-Isopropylbromid, BrCH (CH3)dva
-Isopropyljodid, ICH (CH3)dva
Jeho struktury jsou identické se strukturou isopropylalkoholu, pouze mění velikost atomů připojených k centrálnímu nebo sekundárnímu uhlíku..
Nyní nejde o OH nebo halogeny, ale o aminofunkční skupinu NHdva (horní obrázek). Stejně jako u isopropylalkoholu je isopropylamin sekundárním aminem a výchozím bodem pro syntézu různých insekticidů. Není prodáván stejným způsobem, protože je páchnoucí a hořlavý, a proto je nebezpečnou sloučeninou.
Nechali jsme za sebou isopropylové deriváty a začali jsme to považovat za jednoduchý substituent. Lorcainid (výše) je kontroverzní lék používaný k normalizaci srdečních rytmů. Pokud je molekula pozorována, za několik sekund bude snadné vidět Y nalevo, což představuje isopropyl.
V některých vzorcích se místo Y používá symbol iPr; ale obvykle se používá pro ještě objemnější a komplikovanější molekuly.
Nakonec budou uvedeny další příklady s jejich příslušnými vzorci nebo strukturálními modely, které slouží jako cvičení k vyhledání isopropylu:
Y isopropylu je nyní umístěno na pravé straně podle tohoto zobrazení mazapertinu, antipsychotika.
Tentokrát máme tři isopropylové skupiny, P (CH (CH3)dva)3, reprezentovaný třemi Y. Vzorec lze také zapsat jako PiPr3 o P (iPr)3.
A konečně máme monoterpen thuyen, jehož struktura na první pohled může způsobit nejasnosti ohledně toho, kde se nachází isopropyl. Ale když se na to klidně podíváte, všimnete si, že je to nahoře.
Zatím žádné komentáře