Struktura nitrobenzenu (C6H5NO2), vlastnosti, použití, rizika

The nitrobenzen je aromatická organická sloučenina tvořená benzenovým kruhem C₆H₅- a nitro-NO skupina_dva. Jeho chemický vzorec je C.₆H₅NE_dva. Je to bezbarvá nebo světle žlutá olejovitá kapalina, páchnoucí po hořkých mandlích nebo laku na boty..

Nitrobenzen je velmi užitečná sloučenina v chemickém průmyslu, protože umožňuje získat řadu chemických látek, které mají různá použití. Je to proto, že může být vystaven různým typům reakcí.

Důležité chemické reakce zahrnují nitraci (což umožňuje přidání více -NO skupin_dva na molekulu) a redukce (opak oxidace, protože jsou vyloučeny dva atomy kyslíku nitro-NO skupiny_dva a jsou nahrazeny vodíky).

S nitrobenzenem lze připravit například anilin a para-acetaminofenol. Posledně jmenovaným je známý acetaminofen, což je antipyretikum (lék proti horečce) a mírné analgetikum (lék proti mírným bolestem)..

S nitrobenzenem je třeba zacházet opatrně, protože je dráždivý a toxický, může způsobovat určitý druh anémie mezi několika příznaky a předpokládá se, že způsobuje rakovinu. Je také škodlivý pro životní prostředí.

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Bod varu
  • 3.5 Bod vzplanutí
  • 3.6 Teplota samovznícení
  • 3.7 Hustota
  • 3.8 Rozpustnost
  • 3.9 Chemické vlastnosti
  • 3.10 Tvorba dimerů
  • 3.11 Další vlastnosti
• 4 Získání
• 5 použití
  • 5.1 Při získávání anilinu a acetaminofenu
  • 5.2 Při získávání dalších chemických sloučenin
  • 5.3 V různých aplikacích
• 6 Rizika
• 7 Léčba jeho eliminace z prostředí
• 8 Reference

Struktura

Nitrobenzen C.₆H₅-NE_dva je plochá molekula tvořená benzenovým kruhem C₆H₅- ke kterému je navázána nitro-NO skupina_dva. Jeho molekula je plochá, protože mezi skupinou nitro-NO existuje elektronická interakce_dva a benzenový kruh.

Nitro-NO skupina_dva má tendenci přitahovat elektrony z benzenového kruhu C₆H₅-.

Molekula proto má mírně negativnější stránku (kde jsou kyslíky -NO_dva) a o něco pozitivnější strana (benzenový kruh).

Nomenklatura

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzol.

- Myrban nebo myrbanový olej nebo esence (nepoužívaný výraz).

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá až světle žlutá olejovitá kapalina.

Molekulární váha

123,11 g / mol.

Bod tání

5,7 ° C.

Bod varu

211 ° C.

Bod vzplanutí

88 ° C (metoda uzavřeného kelímku).

teplota samovznícení

480 ° C.

Hustota

1,2037 g / cm³ při 20 ° C.

Rozpustnost

Mírně rozpustný ve vodě: 0,19 g / 100 g vody při 20 ° C. Plně mísitelný s alkoholem, benzenem a diethyletherem.

Chemické vlastnosti

Nitrobenzen je stabilní až do teploty přibližně 450 ° C, při které se začíná rozkládat za vzniku (za nepřítomnosti kyslíku) NO, NO_dva, benzen, bifenyl, anilin, dibenzofuran a naftalen.

Mezi důležité nitrobenzenové reakce patří redukce, nitrace, halogenace a sulfonace..

Nitrace nitrobenzenu zpočátku produkuje metha-nitrobenzen a při prodloužené reakční době se získá 1,3,5-nitrobenzen.

Reakcí bromu nebo chloru s nitrobenzenem v přítomnosti vhodného katalyzátoru se získá 3-bromnitrobenzen (metabromnitrobenzen) nebo 3-chlornitrobenzen (metachlornitrobenzen)..

Příkladem redukce je, že při zpracování s cínem (Sn) v kyselině chlorovodíkové (HCl) se získají methalogenonitrobenzeny, metahalogenaniliny.

Nitrobenzensulfonace se provádí dýmáním kyselinou sírovou při 70 až 80 ° C a produktem je kyselina meta-nitrobenzensulfonová. To lze redukovat železem a HC1, čímž se získá kyselina methanilová..

Tvorba dimeru

V roztoku benzenu C.₆H₆ molekuly nitrobenzenu se navzájem sdružují a vytvářejí dimery nebo páry molekul. V těchto párech je jedna z molekul v obrácené poloze vzhledem k druhé..

Tvorba nitrobenzenových dimerů s molekulami jedna v obrácené poloze vzhledem k druhé je pravděpodobně způsobena tím, že každý z nich má mírně pozitivně nabitou stranu a opačnou stranu s mírně negativnějším nábojem..

V dimeru je strana s mírně pozitivnějším nábojem jedné z molekul možná umístěna blízko mírně negativního náboje druhé molekuly, protože opačné náboje se přitahují navzájem, a to je případ ostatních dvou stran..

Další vlastnosti

Má vůni podobnou mandlím nebo laku na boty. Při snižování teploty tuhne ve formě zelenožlutých krystalů.

Získávání

Získává se zpracováním benzenu C.₆H₆ se směsí kyseliny dusičné HNO₃ a kyselina sírová H_dvaSW₄. Tento proces se nazývá nitrace a zahrnuje tvorbu nitroniového iontu NO_dva⁺ díky přítomnosti kyseliny sírové H_dvaSW₄.

- Tvorba nitronového iontu NO_dva⁺:

HNO₃ + 2 h_dvaSW₄ ⇔ H₃NEBO⁺ + 2 HSO₄^- + NE_dva⁺ (nitroniový ion)

- Nitroniové ionty útočí na benzen:

C₆H₆ + NE_dva⁺ → C.₆H₆NE_dva⁺

- Nitrobenzen se tvoří:

C₆H₆NE_dva⁺ + HSO₄^- → C.₆H₅NE_dva + H_dvaSW₄

Celkem:

C₆H₆ + HNO₃ → C.₆H₅NE_dva + H_dvaNEBO

Nitrační reakce benzenu je velmi exotermická, to znamená, že vzniká velké množství tepla, takže je velmi nebezpečná.

Aplikace

Při získávání anilinu a acetaminofenu

Nitrobenzen se používá hlavně k syntéze anilinu C.₆H₅NH_dva, což je sloučenina široce používaná pro přípravu pesticidů, dásní, barviv, výbušnin a léků.

K získání anilinu dochází redukcí nitrobenzenu v kyselém prostředí v přítomnosti železa nebo cínu, což se provádí podle následujících kroků:

Nitrobenzen → Nitrosobenzen → Fenylhydroxylamin → Anilin

C₆H₅NE_dva → C.₆H₅NE → C.₆H₅NHOH → C.₆H₅NH_dva

V závislosti na podmínkách může být proces zastaven v jednom z mezikroků, například fenylhydroxylamin. Vycházeje z fenylhydroxylaminu v silně kyselém prostředí lze připravit para-aminofenol:

Fenylhydroxylamin → p-Aminofenol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH_dva

Ten je léčen anhydridem kyseliny octové za získání paracetamolu (acetaminofenu), známého antipyretika a mírného analgetika, tj. Léčiva k léčbě horečky a bolesti..

Dalším způsobem, jak získat anilin, je redukce nitrobenzenu oxidem uhelnatým (CO) ve vodném prostředí v přítomnosti velmi malých částic (nanočástic) palladia (Pd) jako katalyzátoru..

C₆H₅-NE_dva + 3 CO + H_dvaO → C.₆H₅-NH_dva + 3 CO_dva

Při získávání dalších chemických sloučenin

Nitrobenzen je výchozím bodem pro získání nejrůznějších sloučenin používaných jako barviva, pesticidy, léky a kosmetika.

Například umožňuje získat 1,3-dinitrobenzen, který chlorací (přídavkem chloru) a redukcí (eliminací atomů kyslíku) vytváří 3-chloanilin. Používá se jako meziprodukt pro pesticidy, barviva a léky.

Nitrobenzen byl použit k přípravě benzidinu, který je barvivem. Kromě toho se nitrobenzen používá k přípravě chinolinu, azobenzenu, kyseliny methanilové, dinitrobenzenu, isokyanátů nebo pyroxylinu z mnoha dalších sloučenin..

V různých aplikacích

Nitrobenzen se používá nebo byl použit jako:

- Extrakční rozpouštědlo pro čištění mazacích olejů používaných ve strojních zařízeních

- Rozpouštědlo pro ethery celulózy

- Přísada na leštění kovů

- V mýdlech

- Ve směsích na leštění obuvi

- Konzervační prostředek ve spreji

- Součást směsí na leštění podlah

- Náhrada mandlové esence

- V parfémovém průmyslu

- Při výrobě syntetického kaučuku

- Rozpouštědlo v různých procesech

Rizika

Nitrobenzen je toxický při vdechování, požití a absorpci kůží..

Dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Může způsobit typ anémie nazývaný methemoglobinemie, který zahrnuje snížení schopnosti červených krvinek uvolňovat kyslík do tkání a vede k únavě..

Nitrobenzen navíc způsobuje dušnost, závratě, zhoršené vidění, dušnost, kolaps a smrt. Rovněž poškozuje játra, slezinu, ledviny a centrální nervový systém.

Odhaduje se, že to může být mutagen a možná příčina rakoviny u lidí, protože to způsobilo u zvířat.

Nitrobenzen by dále neměl být likvidován v životním prostředí. Jeho toxicita vůči zvířatům, rostlinám a mikroorganismům je velmi škodlivá pro ekosystémy.

Toxicita vůči mikroorganismům snižuje jejich biologickou rozložitelnost.

Léčba jeho eliminace z prostředí

Ke znečištění životního prostředí nitrobenzenem může dojít prostřednictvím odpadu z různých průmyslových odvětví, která ho používají, jako je průmysl barviv nebo výbušnin..

Nitrobenzen je vysoce toxická znečišťující látka a za přírodních podmínek se obtížně rozkládá, proto může způsobit silnou kontaminaci pitné vody a zavlažovacích systémů plodin..

Vzhledem ke své vysoké stabilitě a toxicitě vůči mikroorganismům je často zvolen jako model ve studiích čištění odpadních vod..

Jsou zkoumány různé způsoby, jak odstranit nitrobenzen z kontaminované vody. Jedním z nich je fotokatalytická degradace, tj. Sluneční světlo jako urychlovač degradační reakce v přítomnosti oxidu titaničitého TiO._dva.

Úspěšně byly také testovány metody mikroelektrolýzy s katalyzátorem železa (Fe) a mědi (Cu) v keramice. Mikroelektrolýza umožňuje štěpení nitrobenzenu elektrickým proudem.

Reference

1. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Nitrobenzen. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, R.T. a Boyd, R.N. (2002). Organická chemie. 6. vydání. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, S.C. (2019). Pyrolýza dalších sloučenin obsahujících dusík. In Pyrolýza organických molekul (druhé vydání). Obnoveno ze sciencedirect.com.
4. Smith, P.W.G. et al. (1969). Aromatická nitrace - nitrosloučeniny. Elektrofilní substituce. In Aromatic Chemistry. Obnoveno ze sciencedirect.com.
5. Windholz, M. a kol. (redaktoři) (1983). Index společnosti Merck. Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Desáté vydání. Merck & CO., Inc..
6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Páté vydání. Svazek A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV ozářená fotokatalytická degradace nitrobenzenu vazbou Titania na křemenné trubici. International Journal of Photoenergy, Volume 2012, Article ID 681941. Obnoveno z hindawi.com.
8. Shikata, T. a kol. (2014). Tvorba nitrobenzenového antiparalelního dimeru v nepolárních rozpouštědlech. AIP Advances 4, 067130 (2014). Obnoveno z doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. a kol. (2019). Redukce nitrobenzenu na anilin pomocí CO / H_dvaO v přítomnosti nanočástic palladia. Katalyzátory 2019, 9, 404. Obnoveno z mdpi.com.
10. Yang, B. a kol. (2019). Pilotní výroba, vlastnosti a aplikace Fe / Cu katalyticko-keramického plniva pro čištění odpadních vod nitrobenzenovými sloučeninami. Katalyzátory 2019, 9, 11. Obnoveno z mdpi.com.