The pyruvát nebo kyselina pyrohroznová je nejjednodušší ketokyselina. Má molekulu se třemi uhlíky s karboxylovou skupinou sousedící s ketonovým uhlíkem. Tato sloučenina je konečným produktem glykolýzy a představuje křižovatku pro rozvoj mnoha metabolických procesů.
Glykolýza je metabolická cesta, která štěpí glukózu. Skládá se z deseti kroků, ve kterých je jedna molekula glukózy přeměněna na dvě molekuly pyruvátu, s čistým vytvořením dvou molekul ATP..
V prvních pěti krocích glykolýzy dochází ke spotřebě dvou molekul ATP pro výrobu fosfátových cukrů: glukóza-6-fosfátu a fruktózy-1,6-bisfosfátu. V posledních pěti reakcích glykolýzy je generována energie a čtyři molekuly ATP..
Kyselina pyrohroznová se vyrábí z kyseliny fosfoenolpyrohroznové nebo fosfoenolpyruvátu v reakci katalyzované enzymem pyruvátkináza; enzym, který vyžaduje Mgdva+ a K.+. Během reakce dochází k produkci molekuly ATP.
Vyrobená kyselina pyrohroznová může být použita při různých biochemických událostech; podle toho, zda byla glykolýza provedena za aerobních podmínek nebo za anaerobních podmínek.
Za aerobních podmínek se kyselina pyrohroznová přeměňuje na acetylCoA a ta se začleňuje do cyklu Krebsova nebo trikarboxylové kyseliny. Glukóza se nakonec transformuje během elektronického transportního řetězce, procesu, který nastává po glykolýze, na oxid uhličitý a vodu..
Za anaerobních podmínek se kyselina pyrohroznová přeměňuje na laktát působením enzymu mléčná dehydrogenáza. K tomu dochází u vyšších organismů, včetně savců a bakterií v mléce..
Kvasinky však fermentují kyselinu pyrohroznovou na acetaldehyd působením enzymu pyruvát dekarboxylázy. Acetaldehyd se následně transformuje na ethanol.
Rejstřík článků
C3H4NEBO3
-Kyselina pyrohroznová,
-Kyselina pyroacemická a
-2-oxopropionový (název IUPAC).
88,062 g / mol.
Bezbarvá kapalina, která může mít také nažloutlou nebo jantarovou barvu.
Štiplavý zápach podobný kyselině octové.
54 ° C.
13,8 ° C.
1,272 g / cm3 při 20 ° C.
106 mg / l při 20 ° C; nebo co je stejné, generuje roztok s molární koncentrací 11,36 M.
129 mmHg.
Protokol P = -0,5
pKa = 2,45 při 25 ° C
η20D = 1,428
2 - 8 ° C
1,2 při koncentraci 90 g / l vody při 20 ° C.
Stabilní, ale hořlavý. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly a silnými zásadami. Polymerizuje a rozkládá se během skladování, pokud jej nádoba nechrání před vzduchem a světlem.
5 ppm.
Připravuje se zahříváním kyseliny vinné s hydrogensíranem draselným (KHSO4) roztavený, při teplotě 210 ° C - 220 ° C. Reakční produkt se čistí frakční destilací za sníženého tlaku..
Thiaminové auxotrofní kvasinky jsou schopné syntetizovat kyselinu pyrohroznovou, když jsou pěstovány v glycerolu a kyselině propionové. Kyselina pyrohroznová má 71% výtěžek z glycerolu.
Kyselina pyrohroznová se také vyrábí oxidací propylenglykolu oxidačním činidlem, jako je manganistan draselný..
Kyselina pyrohroznová není nezbytnou živinou, protože se vyrábí ve všech živých organismech; například červené jablko obsahuje 450 mg této sloučeniny, což představuje křižovatku pro rozvoj různých metabolických procesů.
Když se vytvoří během glykolýzy, může mít několik cílů: stát se acetylCoA pro použití v Krebsově cyklu; přeměnit na kyselinu mléčnou; nebo v aminokyselinách.
Kromě toho může být kyselina pyrohroznová zabudována do Krebsova cyklu bez nutnosti převodu na acetylCoA anaplerotickou cestou..
Při přeměně kyseliny pyrohroznové na acetylCoA dochází k dekarboxylaci kyseliny pyrohroznové a zbývající acetylová skupina se spojí s koenzymem A za vzniku acetylCoA. Jedná se o komplexní proces katalyzovaný enzymem pyruvátdehydrogenázou.
Tento enzym tvoří komplex se dvěma dalšími enzymy, které katalyzují syntézu acetylCoA: dihydrolipoamid transacetyláza a dihydrolipoamid dehydrogenáza. Na syntéze se navíc podílí pět koenzymů: thiaminpyrofosfát, kyselina lipoová, FADHdva, NADH a CoA.
V případě nedostatku vitaminu B.1 (thiamin) hromadí kyselinu pyrohroznovou v nervových strukturách. Kromě acetylCoA pocházejícího z kyseliny pyrohroznové se v Krebsově cyklu používá také pocházející z metabolismu aminokyselin a z β-oxidace mastných kyselin..
Acetyl CoA se dvěma uhlíky se spojuje s oxaloacetátem se čtyřmi uhlíky za vzniku citronu se šesti uhlíky. Po této události následuje sled reakcí, které se společně nazývají Krebsův cyklus nebo cyklus trikarboxylové kyseliny..
V Krebsově cyklu se produkují koenzymy NADH a FADHdva, které se používají v řadě reakcí zahrnujících proteiny zvané cytochromy. Tato sada reakcí se nazývá elektronický transportní řetězec..
Elektronový transportní řetězec je spojen s oxidativní fosforylací, metabolickou aktivitou, při které se produkuje ATP. Pro každou molekulu glukózy metabolizovanou glykolýzou, elektronovým transportním řetězcem a oxidační fosforylací se vyprodukuje celkem 36 molekul ATP..
Kyselina pyrohroznová je v anaplerotické reakci karboxylována na oxaloacetát, čímž se připojuje ke Krebsovu cyklu. Anaplerotické reakce zásobují složky metabolických cyklů a zabraňují jejich vyčerpání. Konverze kyseliny pyrohroznové na oxaloacetát závisí na ATP.
Tato anaplerotická reakce probíhá hlavně v játrech zvířat. Kyselina pyrohroznová je také začleněna do Krebsova cyklu a transformuje se na malát v anaplerotické reakci katalyzované jablečným enzymem za použití NADPH jako koenzymu..
Kyselina pyrohroznová za podmínek hladovění podléhá začlenění aminoskupiny z kyseliny glutamové do svalů, čímž se transformuje na aminokyselinu alanin. Tato reakce je katalyzována enzymem alaninaminotransferázou..
Alanin přechází do krve a v játrech dochází k obrácenému procesu, při kterém se alanin přemění na kyselinu pyrohroznovou a ta zase produkuje glukózu. Tato posloupnost událostí se nazývá Cahillův cyklus..
V aerobních buňkách s vysokou rychlostí glykolýzy nejsou syntetizované molekuly NADH adekvátně převedeny na molekuly NAD v mitochondriální oxidaci. Proto v tomto případě, stejně jako v anaerobních buňkách, dochází k redukci kyseliny pyrohroznové na laktát..
Výše uvedené vysvětluje, co se děje při intenzivním cvičení, během kterého se aktivuje glykolýza a produkce NADH, kde se tento NADH používá při redukci kyseliny pyrohroznové na kyselinu mléčnou. To způsobuje hromadění kyseliny mléčné ve svalu, a proto bolest.
K tomu dochází také v eukaryotických buňkách, jako jsou bakterie mléčného kvašení; takový je případ laktobacilu. Konverze kyseliny pyrohroznové na kyselinu mléčnou je katalyzována enzymem mléčné dehydrogenázy, který používá NADH jako koenzym.
Kyselina pyrohroznová mimo jiné podléhá alkoholové fermentaci. V prvním kroku prochází kyselina pyrohroznová dekarboxylací za vzniku acetaldehydové sloučeniny. Tato reakce je katalyzována enzymem pyruvát dekarboxylázou..
Následně se acetaldehyd přemění na ethanol v reakci katalyzované enzymem alkohol dehydrogenázy, který používá NADH jako koenzym.
Kyselina pyrohroznová má antioxidační funkci, čímž eliminuje reaktivní formy kyslíku, jako je peroxid vodíku a peroxidy lipidů. Suprafyziologické hladiny kyseliny pyrohroznové mohou zvyšovat koncentraci buněčně redukovaného glutathionu.
Kyselina pyrohroznová má inotropní účinek na srdeční sval, takže její injekce nebo infuze intrakoronární cestou zvyšuje kontraktilitu nebo sílu svalové kontrakce..
Je však třeba vzít v úvahu některé toxické účinky tohoto postupu, protože došlo k úmrtí dítěte, které dostalo intravenózně pyruvát k léčbě omezující kardiomyopatie..
Mezi možné mechanismy vysvětlující inotropní účinek kyseliny pyrohroznové patří zvýšení tvorby ATP a zvýšení fosforylačního potenciálu ATP. Dalším vysvětlením je aktivace pyruvátdehydrogenázy.
Kyselina pyrohroznová se již dlouho prodává jako použitelná sloučenina pro hubnutí. V několika studiích se však ukázalo, že i když má vliv na snížení hmotnosti, je malý a nedoporučuje jeho použití pro tento účel..
Kromě toho existují důkazy o tom, že příjem pěti gramů kyseliny pyrohroznové denně má škodlivý účinek na trávicí systém, o čemž svědčí břišní potíže a zkreslení břicha, plynatost a průjem..
Došlo také ke zvýšení cholesterolu s nízkou hustotou lipoproteinů (LDL), považovaného za „špatný cholesterol“.
Kyselina pyrohroznová se používá jako látka určená k aromatizaci potravin. Slouží také jako surovina pro syntézu L-tryptofanu, L-tyrosinu a 3,4-dihydrofenylalaninu v různých průmyslových odvětvích..
Zatím žádné komentáře