The chinony jsou to organické sloučeniny na aromatické bázi, jako je benzen, naftalen, anthracen a fenanthren; jsou však považovány za konjugované diacetonové cyklické molekuly. Pocházejí z oxidace fenolů, a proto se C-OH skupiny oxidují na C = O.
Jsou to obecně barevné sloučeniny, které působí jako barviva a barviva. Slouží také jako základ pro vývoj mnoha léků.
Jeden z derivátů 1,4-benzochinonu (horní obrázek) je složkou ubichinonu nebo koenzymu Q, přítomného u všech živých bytostí; odtud název „všudypřítomný“.
Tento koenzym se podílí na fungování elektronického transportního řetězce. Proces probíhá ve vnitřní mitochondriální membráně a je spojen s oxidační fosforylací, při které se produkuje ATP, hlavní zdroj energie pro živé bytosti..
Chinony se v přírodě vyskytují ve formě pigmentů u rostlin a zvířat. Jsou také přítomny v mnoha bylinách, které se tradičně používají v Číně, jako je reveň, cassia, senna, kostival, obří koleno, polygonum a aloe vera..
Chinony, které používají fenolové skupiny jako auxochromy (hydroxychinony), mají různé barvy, jako je žlutá, oranžová, červenohnědá, fialová atd..
Rejstřík článků
Následující text popisuje fyzikální a chemické vlastnosti 1,4-benzochinonu. Avšak vzhledem ke strukturní podobnosti, která existuje mezi všemi chinony, lze tyto vlastnosti extrapolovat na ostatní, kteří znají jejich strukturální rozdíly..
Nažloutlá krystalická pevná látka.
Dráždivé pikantní.
293 ° C.
115,7 ° C (240,3 ° F). Chinony s vyšší molekulovou hmotností jsou tedy pevné látky s teplotou tání vyšší než 115,7 ° C..
Může sublimovat i při pokojové teplotě.
Více než 10% v etheru a v ethanolu.
11,1 mg / ml při 18 ° C Chinony jsou obecně velmi rozpustné ve vodě a polárních rozpouštědlech díky své schopnosti přijímat vodíkové vazby (navzdory hydrofobní složce jejich kruhů).
3,7 (vztaženo ke vzduchu odebranému jako 1)
0,1 mmHg při 77 ° C (25 ° C).
1040 ° F (560 ° C).
656,6 kcal / g. krtek)
0,4 m / m3.
Existují tři hlavní skupiny chinonů: benzochinony (1,4-benzochinon a 1,2-benzochinon), naftochinony a antrachinony..
Všechny mají společný benzenový kruh s C = O skupinami. Příklady benzochinonů jsou: embelin, rapanon a primin.
Strukturní bází naftochinonů, jak naznačuje jejich název, je naftenický kruh, to znamená, že jsou odvozeny od naftalenu. Příklady naftochinonů jsou: plumbagin, lawsona, juglone a lapachol.
Antrachinony se vyznačují tím, že mají jako strukturní základ anthracenový kruh; to je sada tří benzenových kruhů spojených jejich stranami. Příklady antrachinonů jsou: barbaloin, alizarin a chrysopanol.
-Benzochinon lze získat oxidací 1,4-dihydrobenzenu chlorečnanem sodným v přítomnosti oxidu divanaditého jako katalyzátoru a kyseliny sírové jako rozpouštědla..
-Benzochinon se také získává oxidací anilinu pomocí oxidu manganičitého nebo chromanu jako oxidantů v kyselém roztoku..
-Benzochinon se vyrábí oxidačními procesy hydrochinonu, například při reakci benzochinonu s peroxidem vodíku.
Naftochinon je syntetizován oxidací naftalenu oxidem chromitým v přítomnosti alkoholu.
-Antrachinon se syntetizuje kondenzací benzenu s anhydridem kyseliny ftalové v přítomnosti AlCl3 (Friedel-Craftsova acylace) za vzniku O-benzoylbenzoové kyseliny, která prochází acylačním procesem za vzniku antrachinonu.
-Antrachinon se vyrábí oxidací antracenu kyselinou chromovou ve 48% kyselině sírové nebo oxidací vzduchem v parní fázi.
-Redukční činidla, jako je kyselina sírová, chlorid cínatý nebo kyselina jodovodíková, působí na benzochinon a redukují jej na hydrochinon..
-Také roztok jodidu draselného redukuje roztok benzochinonu na hydrochinon, který lze znovu oxidovat dusičnanem stříbrným.
-Chlor a chlorační činidla, jako je chlorečnan draselný, v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové tvoří chlorované deriváty benzochinonu.
-1,2-benzochinon kondenzuje s O-fenyldiaminem za vzniku chinoxalinů.
-Benzochinon se používá jako oxidační činidlo při reakcích organické chemie.
-Při syntéze Baily-Scholl (1905) kondenzuje antrachinon s glycerolem za vzniku bezanthrenu. V prvním kroku se chinon redukuje mědí s kyselinou sírovou jako médiem. Z karbonylové skupiny se stává methylenová skupina a poté se přidá glycerol.
Vitamin K.1 (fylochinon), vytvořený spojením derivátu naftochinonu s postranním řetězcem alifatického uhlovodíku, hraje ústřední roli v koagulačním procesu; protože zasahuje do syntézy protrombinu, koagulačního faktoru.
Ubichinon nebo cytochrom Q je tvořen derivátem pbenzochinonu připojeným k postrannímu řetězci alifatického uhlovodíku.
Podílí se na elektronickém transportním řetězci za aerobních podmínek ve spojení se syntézou ATP v mitochondriích.
-Embelin je barvivo používané k barvení vlny žlutě. Kromě toho se při barvení používá alizarin (antrachinon).
-Jako vývojový systém, který působí na částice aktivovaného bromidu stříbrného, se používá alkalický roztok 1,4-benzendiolu (hydrochinonu) a síranu sodného, který je redukuje na kovové stříbro, což představuje negativ fotografií..
Plastochinon je součástí řetězce přenosu elektronů mezi fotosystémy I a II, které se účastní fotosyntézy v rostlinách.
-Prvoci rodu Leishmania, Trypanosoma a Toxoplasma vykazují náchylnost k naftochinonu přítomnému v rosnatce (D. lycoides).
-Plumbagin je naftochinon, který se používá k úlevě od revmatických bolestí a má také protikřečové, antibakteriální a protiplísňové účinky.
-Protinádorová, antimalarická a antifungální aktivita byla hlášena u naftochinonu zvaného lapachol.
-2,3-Dichlor-1,4-naftochinon vykazuje antifungální aktivitu. Dříve se používal v zemědělství ke kontrole škůdců a v textilním průmyslu..
-Bylo syntetizováno antibiotikum fumachinon, které vykazuje selektivní aktivitu proti grampozitivním bakteriím, zejména s Streptomyces fumanus.
-Existují naftochinony, které působí inhibičně na Plasmodium sp. Byly syntetizovány deriváty naftochinonu, které mají antimalarickou účinnost čtyřikrát vyšší než chinin.
-Lawsona je pigment izolovaný z listů a stonku henny. Má oranžové zbarvení a používá se k barvení vlasů.
-Juglona, získaná z ořechových listů a skořápek, se používá k moření dřeva.
Zatím žádné komentáře